Dirk ist gebürtiger Schwabe und wuchs auf in der Nähe von Gomadingen, nur wenige Minuten vom Haupt und Langestüt Marbach entfernt. Seinen ersten Reitunterricht bekam er von seinem Vater im Alter von acht Jahren, der ihn auf einem angelegenen Reiterhof auf geliehen Ponys unterrichtete.
Seine ersten größeren Erfolge erzielte er auf MacIntosh. Mit ihm nahm er unter anderem 1995 und 1996 an den deutschen Meisterschaften der Junioren und 1997 an den Deutschen und Europameisterschaften der Jungen Reiter teil. Nach seinem Grundwehrdienst an der Sportschule der Bundewehr in Warendorf ging er zunächst zurück nach Gomadingen und absolvierte eine Lehre zum Bankkaufmann. Nach dem Abschluss der Ausbildung arbeitete er für sechs Monate in einer Bank, bis es ihn zurück nach Warendorf zog, um sich voll und ganz der Reiterei zu widmen. Er absolvierte eine Bereiterlehre und eine Ausbildung zum Pferdewirtschaftsmeister, wurde Mitglied der Perspektivgruppe Vielseitigkeit und Berufssoldat in der Sportfördergruppe der Bundewehr. Sein Ausbilder und Mentor während seiner Zeit in Warendorf am Deutschen Olympiade Komitee für Reiterei war Rüdiger Schwarz.
Im Jahr 2009 machte sich Dirk erstmalig in Haßlinghausen bei Wuppertal auf dem Anwesen von Mathias Otto-Erley selbstständig und betrieb dort für neun Jahre einen Ausbildungs- und Turnierstall für Vielseitigkeitspferde.
Seit November 2017 ist er gemeinsam mit seinem Team auf dem Radesforder Hof in Schleswig-Holstein beheimatet, wo er gemeinsam mit seinem langjährigen Freund und Geschäftspartner Christian Hess einen Turnier- und Ausbildungsstall für Vielseitigkeit- und Springpferde betreibt.
Sowohl privat als auch sportlich, im Bereich Dressur, wird er von seiner Freundin und Lebensgefährtin Johanna von Fircks unterstützt. Johanna reitet selber hoch erfolgreich Dressur bis hin zum Grand Prix, ist erfolgreiche Trainerin und lebt gemeinsam mit Dirk in Heidmühlen.
Seinen eigenen bislang größten Erfolge feierte Dirk im Jahr 2012 mit dem Gewinn der Mannschaftsgoldmedaille bei den Olympischen Spielen in London, 2013 und 2015 mit dem Mannschaftstitel bei den Europameisterschaften in Malmö und Blair Castle sowie der Mannschaftsgoldmedaille bei den Weltreiterspielen in der Normandie 2014. Bei den Europameisterschaften 2011 wurde er mit King Artus bereits vierter in der Einzelwertung. Mit Hop and Skip erreichte er 2013 in Malmö Rank 6 und 2015 in Blair Castle Rang 7.
